ИЗУЧЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ДЕСКРИПТОРОВ АЛКАЛОИДОВ ЛИСТЬЕВ PEDICULARIS OLGAE REGEL
Аннотация
Среди природных соединений алкалоиды приобрели особенное значение вследствие их огромного структурного многообразия и высокой физиологической активности. Им принадлежит важное место в развитии органической химии, особенно химии гетероциклических соединений. Целью исследований является изучение геометрической конфигурации и электронной структуры алкалоидов надземной части растения Pedicularis Olgae Regel (сем. Scrophulariaceae Juss. ): педикулин (C10H11NO), педикулидин (C10H9NO), педикулинин (C10H13NO), педикулярин (C10H11NO2), педикуляридин (C10H11NO) и плантагонин (C10N1H11O2), а также рассчитать и установить значение молекулярных дескрипторов, необходимых для прогнозирования фармакологической активности. Вместе с тем, изучены параметры количественного соотношения структуры-активности (QSAR) для каждого алкалоида. Молекулы этих алкалоидов изучены методом молекулярных орбиталей в полуэмпиричеcком приближении с учетом 61, 57,61, 63, 59 и 63 молекулярных орбиталей, соответственно. На основе показателей энергии молекулы при квантово- химическом расчете изучены конфигурационные особенности и электронные структуры молекул алкалоидов со стабильной минимальной энергетической конфигурацией. Метод РМ3 позволил определить показатель энергии молекулы каждого алкалоида в приемлемой конфигурации. Вместе с тем, установлены значения НОМО (самая высокая занятая молекулярная орбиталь) и LUMO (самая низкая незанятая молекулярная орбиталь), на основе разности которых определены значения ширины НОМО-LUMO. Энергетическая щель (ширины HOMO-LUMO) молекулы педикулина составляет -7,865 эВ, молекулы педикулидина -9,159 эВ, молекулы педикулинина -9,717 эВ, молекулы педикулярина -9,750 эВ, молекулы педикуляридина -9,768 эВ, а энергетические щели молекулы плантагонина составляет -9,318 эВ.
Литература
2. Абдусаматов А., Юнусов С.Ю. Строение педикулидина // Химия природных соединений. – 1971. - №3. – С. 304-306.
3. Абдусаматов А., Юнусов С.Ю. Педикулинин – новый алкалоид из Pedicularis Olgae // Химия природных соединений. – 1971. - №3. – С. 306-309.
4. Валиев А.Х., Погребняк А.В. Изучение геометрической и электронной структуры плантогонина // XXIV Российский национальный конгресс «Человек и лекарство»: сборник материалов конгресса, г. Москва, 10-13 апреля 2017г. – М., 2017. – С. 92.
5. Кларк Т. Компьютерная химия. – М.: Мир, 1990.
6. Раевский А.О. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. – 1999. – Т. 68. Вып. 6. – С. 555-576.
7. Юнусов С.Ю. Алкалоиды. – Ташкент, 1981. – С. 5, 340, 341.
8. Юнусов С.Ю., Ашуров А.А., Давлатов С.Х. Паразитные и полупаразитные цветковые растения Таджикистана // Известия Академии наук Республики Таджикистан. Отделение биологических и медицинских наук. – 2009. - №2. – С. 7-11.
REFERENCES
1. Abdusamatov A., Ubaev Kh., Yunusov S.Yu. Alkaloids Pedicularis Olgae // Khimiya prirodnykh soyedineniy. – 1968. - №2. – P. 136. (in Russian)
2. Abdusamatov A., Yunusov S.Yu. The structure of pediculidine // Khimiya prirodnykh soyedineniy. – 1971. - №3. – P. 304-306. (in Russian)
3. Abdusamatov A., Yunusov S.Yu. Pediculinin is a new alkaloid from Pedicularis Olgae // Khimiya prirodnykh soyedineniy. – 1971. - №3. – P. 306-309. (in Russian)
4. Valiev A.Kh., Pogrebnyak A.V. Study of the geometric and electronic structure of the platogonin // XXIV Russian National Congress "Man and medicine": a collection of materials of the Congress, Moscow, April 10-13, 2017. – Moscow, 2017. – P. 92. (in Russian)
5. Clark T. Computer Chemistry. – Moscow: Mir, 1990. (in Russian)
6. Raevsky A.O. Descriptors of the molecular structure in the computer design of biologically active substances // Uspekhi khimii. – 1999. – Vol. 68. Is. 6. – P. 555-576. (in Russian)
7. Yunusov S.Yu. Alkaloids. – Tashkent, 1981. – P. 5, 340, 341. (in Russian)
8. Yunusov S.Yu., Ashurov A.A., Davlatov S.Kh. Parasite and semi-parasite flowering plants of Tajikistan // Izvestiya Akademii nauk Respubliki Tadzhikistan. Otdeleniye biologicheskikh i meditsinskikh nauk. – 2009. - №2. – P. 7-11. (in Russian)
